برخی افراد قصد داشتند برای قدردانی از تلاش‌های راس اولبریکت (با نام مستعار رابرت دزد دریایی ترسناک) جهت بی‌اعتبار کردن قانون، یک شخصیت افسانه‌ای از او بسازند. برخی او را «رابین‌هود» دنیای مدرن معرفی کردند. اولبریکت در بسیاری از نوشته‌هایش در سیلک‌رود مشخصا این کاراکتر افسانه‌ای از خود را در بین طرفداران و حامیانش ترویج می‌کرد. کاربران سیلک‌رود، اولبریکت را با چگوارا مقایسه می‌کردند و او را برای ایجاد شغل می‌ستودند و حتی به باشگاه کتاب سیلک‌رود می‌پیوستند تا به صورت آزاد در مورد کتاب‌هایی با موضوعات سیاست، اقتصاد و قانون بحث و گفت‌وگو کنند.
سیلک‌رود شبیه به یک کشتی دزدان دریایی بر اقیانوس بلند اینترنت فعالیت می‌کرد. سیاست سیلک‌رود بسیار شفاف بود؛ تنها کالاهایی که به کسی آسیب نمی‌رساند، می‌توانست معامله شود. این بدین معنی بود که سایت در ابتدا روی مواد مخدر و کارت شناسایی جعلی متمرکز شده بود.
خریدوفروش پورنوگرافی‌های غیرقانونی، اسلحه و کالاهای دزدی ممنوع بود. برای اطمینان از اینکه هر کسی بتواند به استانداردی از کالایی که مورد انتظارش بود، برسد، کاربران در یک سیستم مبتنی بر اعتماد به معاملاتشان امتیاز می‌دادند (رویه‌ای که بی‌شباهت به سایت‌هایی مانند eBay یا دیگر فروشگاه‌های اینترنتی نبود). این سیستم همچنین برای شناسایی کلاهبرداران و جلوگیری از اینکه مأموران مخفی پلیس در نقش فروشنده یا خریدار ظاهر شوند، طراحی شده بود.
اما فرایند ارزیابی برای مشتریان و فروشندگان آن‌طور که انتظار می‌رفت، مؤثر نبود. در نوامبر ۲۰۱۱ پلیس بیش از یکصد خرید مخفیانه از سیلک‌رود انجام داد که به دستگیری تعدادی منجر شد. با به دام افتادن حداقل دو ادمین سیلک‌رود، حساب کاربری آن‌ها به دست پلیس افتاد و افسران به طور کامل به سایت نفوذ کردند. با همه این اوصاف به نظر می‌رسد راس اولبریکت بیش از آنکه یک انسان ستیزه‌جو و اهل هیاهو باشد، یک آرمانگرای بی‌تجربه بود.
